Bennett segera menjadi ikon remaja, merilis album pertamanya pada tahun 1952.
Pada tahun yang sama, pernikahannya dikepung oleh penggemar wanita yang sedang berkabung.
Dia melanjutkan ke tangga lagu di AS dalam setiap dekade berikutnya dalam hidupnya, membangun reputasi untuk membuat hit pop yang dipengaruhi jazz yang berayun abadi seperti Blue Velvet dan Rags to Riches dan kemudian, mempertunjukkan lagu dan nomor band besar.