Wise dilepas Claudio Ranieri ke Leicester City pada 2001.
Baca Juga: Resmi Ditangkap, Begini Tampang Tersangka Si Kembar Rihana Rihani Berbaju Orange
Bersama Chelsea, Wise berhasil merebut dua Piala FA, satu Piala Liga, satu Winners Cup, dan satu Piala Super Eropa.
Wise juga pernah menjadi juara Piala FA bersama Wimbledon, klubnya di Liga Inggris sepanjang 1985 hingga 1990.
Di level sepak bola internasional, Wise mengoleksi 21 caps dan satu gol bersama timnas Inggris.
Baca Juga: FIFTY FIFTY Batal Syuting MV OST Film Barbie
Eks pemain yang berposisi sebagai gelandang itu memperkuat timnas Inggris di Euro 2000
Setelah gantung sepatu pada 2006 dengan terakhir memperkuat Swindon Town, Wise melatih Millwall pada 2003-2005, menjadi caretaker Southampton, pelatih Swindon Town dan pelatih Leeds United.
Pada April 2019, Wise ditunjuk menjadi Direktur Teknik Garuda Select, sebuah proyek tim U-17 di Eropa yang merupakan kerja sama antara PSSI dan Mola TV.
Baca Juga: Lama Tak Terlihat, Son Ye Jin Kembali Muncul Usai Melahirkan Anak Pertamanya
Bersama Des Walker sebagai pelatih kepala, Wise memimpin Garuda Select hingga saat ini memasuki musim kelima.
Garuda Select yang dipimpin Dennis Wise melahirkan pemain seperti Bagas Kahfi, Fajar Fatur Rahman, Andre Oktaviansyah, Brylian Aldama, David Maulana, hingga Hokky Caraka.
Wise saat ini juga menjabat sebagai direktur klub Liga Italia, Como 1907, yang saham terbesarnya dimiliki grup Djarum.